일제 강점기 때 오사카에서 목장 노동자였던 아버지 이충우와 독실한 기독교 신자였던 어머니 채태원 사이에 4남3녀 중 다섯째로 태어났다. 해방 직후 귀국해 포항에서 가난한 어린 시절을 보냈다. 고등학교를 졸업 후 서울로 이사하여 막노동을 비롯해 온갖 잡일을 하던 중 청계천 헌책방 주인에게 얻은 책으로 대입 준비에 들어갔고, 어머니가 좌판 일을 하던 이태원 시장의 상인들 도움으로 등록금을 마련해 고려대학교 상과대학에 입학했다.[2]
이태원시장에서 매일 새벽 청소 일을 하는 환경미화원으로 학업을 이어가던 중 생활고를 피해 군대에 입대했으나 기관지확장증으로 진단받아 훈련소에서 강제 퇴소됐다.[3][4][5] 3학년 때 상대 학생회장에 당선 한일협정을 반대하는 6.3 시위를 주도했다. 경찰에 체포돼 다법원에서 징역 3년, 집행유예 5년을 선고받고 6개월간 복역했다.
대학 졸업 후 학생운동 전력으로 취업이 되지 않자 박정희 대통령에게 편지를 써 정면 돌파를 시도했다. 어렵게 현대건설에 입사해 5년 만에 이사가 됐고 12년 만인 1977년엔 만 35세 나이로 현대건설 사장이 되면서 \'샐러리맨의 신화\'로 불렸다.

너같이 인생우울한 극천민이 알바하면서 헌책으로 공부해서 고대가고
대학교가서도 청소알바하고
학생운동하고
취직안된다고 대통령한테 편지쓰고
현대건설 입사 5년만에 이사달고 12년만에 사장되고
대통령까지 됬다
이건 니가 로또 될 확률보다 적은 유전자다..
이 생애만 봐도 함부로 깔 인물이 못된다...
넌 이명박 앞에서 인생불평하단 조터진다

숭배해라